祝英台父祝员外，有两个儿子一个女儿。一日，祝员外说：“我有一个女儿，两个儿子，让女儿到杭城读书去吧。”大一嫂为人忠厚，听了之后，没讲啥。小嫂说：“小姑杭城读书回来，必定外甥抱回来。”听小媳妇这样讲，祝员外也有些不放心。祝英台说：“爹爹，侬放心好啦。我有一对花鞋，一只一一交一一给小嫂，一只带在自己身边，如果两只花鞋变颜色，必定外甥抱回来，两只花鞋没变色，我清清白白回家来。”祝员外说：“好咯。”祝英台动身读书去后，小嫂把留下的一只花鞋丢进一陰一沟里，心想，就算侬正派，不抱外甥回来，花鞋的颜色也会变。
梁山伯比祝英台早到杭州读书。祝英台去杭城那天，学堂正巧放假，梁山伯到外面游玩，遇到头戴书生帽、脚踏靴子、女扮男装的祝英台。，两人越讲越亲一热，就结拜成兄弟，一同去学堂。在同一书房读书、同桌坐、同一一床一一睡，一个叫其师兄，一个叫其师弟。
一日，学堂放端午假，两人外出游玩，走到半路，祝英台讲：“师兄，我有点尿急。”梁山伯讲：“侬去撒嘛！”“这里没有蹲坑。”“后生撩一起衣裳撒好啦。”祝英台讲：“侬人呀，也算是读书人！我们不是田头百姓，日有日值神，夜有夜值神，污气冲天怎么行？ 一定要有坑子，没坑子也要蹲着撒。”从此以后，梁山伯撒尿也蹲着啦。
还有一次，梁山伯讲：“贤弟，我怎么胸脯平平，你怎么胸脯高一挺？”祝英台讲：“贤弟，我怎么胸脯平平，你怎么胸脯高一挺？”祝英台讲：“古话说，男人一一奶一一大做宰相，女人一一奶一一大好生养，侬以后没得做宰相，我明朝好做宰相了。”这样一说，梁山伯信以为真。
有次两人夜里困觉，梁山伯脱一衣裳是点灯脱，祝英台要灯吹灭后脱。梁山伯问：“贤弟，侬脱一衣脱一裤为啥要灯吹灭？我们后生家嘛，随便脱好啦。”祝英台讲：“侬这人，真不懂规矩，我们读书人，不好点灯脱。”从此以后，梁山伯也灯吹灭后脱一衣脱一裤啦。
夜里困觉，祝英台脱了鞋，袜子还要穿着。有一日，梁山伯脚伸过去，碰到祝英台的脚，讲：“咦，天气这么热，侬袜还穿着？”祝英台讲：“我们读书人，困觉不应该乱动。”梁山伯想想又伸手去摸腿，讲：“侬皮肤这么滑，我的皮肤糙糙的。”祝英台听了真担心以后要露出马脚。
第二天夜里，祝英台说：“梁兄，我给侬讲，以后我们困觉，我困里半边，侬困外半边，当中放碗水。水倒里边，是侬倒的，水倒外边，是我倒的。谁倒了一次，就罚谁一锭墨、一刀纸、一支笔。”梁山伯家里不富裕怕罚，以后困觉时都非常小心，紧一靠一一床一一边。祝英台知道他家里穷，隔三五日故意把水碰倒一回，自罚墨、纸、笔，有意帮助梁山伯。