繁昌在芜湖西南约 50千米，位于长一江一南岸，对日军所占领的芜湖和长一江一航道都构成威胁，又是新四军军部所在地泾县的屏障。新四军第 3支队自 1938年底接受繁昌防务后，一年内即遭到日军十多次进攻，其中较大的进攻有 7次。
1939年1月10日，日军步骑兵2400多人，由峨桥、伏龙山分路向繁昌进攻，激战两日，突入繁昌城。13日，第 3支队主力进行反击，又将日军击退，收复繁昌。3月 10日，日军步骑兵数百人，乘第3支队主力在孙村作战之机，第二次袭占繁昌，第3支队主力及时回击，再次将日军逐出。5月 20日，日军 1000多人向繁昌地区“扫荡”，第3支队在乌金岭、马厂等地抗击 4天，击退日军。11月初，日军第15师一团一500多人。第l16师一团一1500多人，联合围攻繁昌，8日上午，在猛烈炮火掩护下，突入繁昌城，第3支队以一部在城内与日军展开巷战，以另一部从城外向日军实施反包围，日军腹背挨打，退出城外。战斗一直持续到 l 1月 14日，双方都转入休整。但刚过一个星期，l1月21日，日军又调集 2000多人向繁昌扑来，攻入县城，第3支队依托城外高地，不断向城内反击，经三天两夜争夺，日军伤亡消耗很大，不得不退走。12月 15日，日军一个联队2000多人，乘夜暗偷袭繁昌，因第 3支队早有戒备，未能得逞，于16日拂晓前退回。12月21日，日军1300多人再攻繁昌，在炮火掩护下，一度突入城内，第 3支队奋勇反击，前赴后继，经两天一一夜争夺，又将日军击退，收复繁昌。日军的频繁进攻，有如黑云压城，但第 3支队全体指战员众志成城，坚不可摧，日军五次突进城内，五次被逐出，可谓“黑云压城城未摧”。